Η παραλία της Κυπαρισσίας απλώνεται νότια και βόρεια της πόλης, σε απόσταση λίγων λεπτών από το ξενοδοχείο. Είναι μια μεγάλη αμμώδης ακτή με ανοιχτό ορίζοντα στο Ιόνιο. Μεγάλο μέρος του κόλπου είναι προστατευόμενη περιοχή ωοτοκίας της χελώνας Caretta caretta, γι' αυτό καλό είναι να σέβεστε τις σημάνσεις στις φωλιές.

Βόρεια, το Καλό Νερό, περίπου 10 λεπτά οδικώς, έχει μια μεγάλη ακτή με άμμο και ψιλό βότσαλο, ενώ λίγο πιο πέρα η Ελαία συνεχίζει την ατελείωτη αμμουδιά του Κυπαρισσιακού Κόλπου.

Νότια, στο Στόμιο, κοντά στα Φιλιατρά και περίπου 15 λεπτά από την πόλη, θα βρείτε έναν προστατευμένο από τον αέρα κόλπο με χρυσαφένια άμμο και λίγο βότσαλο, με οργανωμένο και ελεύθερο τμήμα, ιδανικό για οικογένειες.

Τέλος, η Μαραθόπολη, περίπου 30 λεπτά νότια, έχει ακτή με βράχια και αμμουδιές και θέα στο νησάκι Πρώτη, που χαρίζει ένα από τα πιο όμορφα ηλιοβασιλέματα της δυτικής Μεσσηνίας.

Επειδή οι παραλίες του Κυπαρισσιακού Κόλπου είναι ανοιχτές στο Ιόνιο, τις μέρες με δυτικούς ανέμους μπορεί να έχουν κύμα. Τότε προτιμήστε τον προστατευμένο κόλπο του Στομίου ή κολυμπήστε τις πρώτες ώρες της ημέρας.

Το Κάστρο της Κυπαρισσίας, γνωστό και ως Κάστρο των Γιγάντων ή της Αρκαδιάς, δεσπόζει πάνω από την πόλη. Χτίστηκε από τους Βυζαντινούς στη θέση παλαιότερης οχύρωσης και ενισχύθηκε από Φράγκους, Βενετούς και Οθωμανούς. Από τις επάλξεις του η θέα στο Ιόνιο είναι εντυπωσιακή.

Η Άνω Πόλη, με τα πετρόκτιστα σπίτια και τα στενά σοκάκια κάτω από το κάστρο, κρατά την ατμόσφαιρα της παλιάς Κυπαρισσίας. Μέσα στο κάστρο λειτουργεί ανοιχτό θέατρο που φιλοξενεί πολιτιστικές εκδηλώσεις το καλοκαίρι.

Οι μυκηναϊκοί θολωτοί τάφοι της Περιστεριάς, περίπου 20 λεπτά βορειοανατολικά της πόλης, είναι από τα σημαντικότερα μνημεία της Μυκηναϊκής εποχής στη Μεσσηνία, σε ένα καταπράσινο τοπίο.

Τέλος, στα Φιλιατρά, περίπου 15 λεπτά νότια, το αντίγραφο του Πύργου του Άιφελ στην είσοδο της πόλης είναι ένα παιχνιδιάρικο σημείο για φωτογραφίες.

Όλα αυτά τα σημεία μπορούν να γίνουν σε μία ή δύο μέρες, χωρίς βιασύνη. Για το κάστρο και την Άνω Πόλη αρκεί ένα απόγευμα, ενώ η Περιστεριά και τα Φιλιατρά συνδυάζονται εύκολα σε μια μικρή διαδρομή με αυτοκίνητο.

Η Μεσσηνία είναι από τις πιο γνωστές ελαιοπαραγωγικές περιοχές της Ελλάδας. Το ελαιόλαδο της Τριφυλίας και οι ελιές Καλαμάτας βρίσκονται σε κάθε τραπέζι και αξίζει να πάρετε μαζί σας για το σπίτι.

Στην Κυπαρισσία θα βρείτε φρέσκο ψάρι του Ιονίου, μαγειρευτά φαγητά με λαχανικά από τον εύφορο κάμπο της Τριφυλίας και μεζέδες με τοπικό κρασί. Από την ευρύτερη Μεσσηνία προέρχονται τα λαλάγγια, τηγανητά ζυμαράκια που σερβίρονται με μέλι ή σκέτα, και το σύγκλινο, παστό χοιρινό που αρωματίζεται με μυρωδικά και συχνά καπνίζεται.

Ο κάμπος γύρω από την πόλη είναι γεμάτος καλλιέργειες, με θερμοκήπια, αμπέλια και περιβόλια, οπότε το καλοκαίρι τα φρούτα και τα λαχανικά εποχής είναι ιδιαίτερα νόστιμα. Για γλυκό, το παστέλι με μέλι και σουσάμι και τα γλυκά του κουταλιού είναι καλές επιλογές. Μια βόλτα στην αγορά της πόλης σάς δίνει την ευκαιρία να βρείτε τοπικά προϊόντα από παραγωγούς της Τριφυλίας.

Στις ταβέρνες της πόλης θα βρείτε επίσης χορτόπιτες και πίτες με τυρί, φασολάδα και λαδερά με ντόπια λαχανικά, όλα μαγειρεμένα με γενναιόδωρη ποσότητα ελαιολάδου, όπως ταιριάζει σε μια περιοχή που ζει από την ελιά.

Το Ανάκτορο του Νέστορα, στην Επάνω Εγκλιανό κοντά στη Χώρα Τριφυλίας, απέχει περίπου 40 λεπτά. Είναι το καλύτερα διατηρημένο μυκηναϊκό ανάκτορο της Ελλάδας, με το περίφημο λουτρό του, και προστατεύεται από σύγχρονο στέγαστρο.

Ο Ναός του Επικουρίου Απόλλωνα στις Βάσσες, περίπου 50 χιλιόμετρα βορειοανατολικά της Κυπαρισσίας, σε υψόμετρο 1.130 μέτρων, είναι Μνημείο Παγκόσμιας Κληρονομιάς της UNESCO από το 1986.

Το φαράγγι της Νέδας, που ξεκινά από το Καλό Νερό και ανεβαίνει προς τα ορεινά χωριά της Τριφυλίας, είναι για τους λάτρεις της πεζοπορίας. Η πλήρης διάσχιση είναι μεγάλη και απαιτητική, αλλά υπάρχουν και πιο σύντομες διαδρομές.

Τέλος, η Αρχαία Μεσσήνη, περίπου μία ώρα μακριά, με το εντυπωσιακό στάδιο και τα τείχη της, είναι ένας από τους πιο καλοδιατηρημένους αρχαίους χώρους της Πελοποννήσου.

Οι περισσότερες από αυτές τις εκδρομές απέχουν έως μία ώρα, οπότε μπορείτε να επιστρέφετε στην Κυπαρισσία για φαγητό και ξεκούραση. Για τους αρχαιολογικούς χώρους, ελέγξτε τα ωράρια λειτουργίας, που αλλάζουν ανάλογα με την εποχή, και πάρτε μαζί νερό και καπέλο το καλοκαίρι. Για το φαράγγι της Νέδας, καλό είναι να έχετε παπούτσια που βρέχονται και να ενημερωθείτε για τη στάθμη του νερού.

Αξίζει να ανεβείτε στο κάστρο προς το σούρουπο. Η θέα του ήλιου που βυθίζεται στο Ιόνιο, με την πόλη να απλώνεται από κάτω, είναι το πιο χαρακτηριστικό στιγμιότυπο της Κυπαρισσίας.

Το καλοκαίρι, μια βραδιά σε εκδήλωση στο ανοιχτό θέατρο του κάστρου συνδυάζει πολιτισμό και δροσιά σε ένα ιστορικό σκηνικό.

Αν βρεθείτε στην περιοχή κατά την περίοδο ωοτοκίας ή εκκόλαψης των χελωνών, ενημερωθείτε από τις περιβαλλοντικές ομάδες που δραστηριοποιούνται στον κόλπο για το πώς μπορείτε να τις προστατέψετε.

Τέλος, ένας περίπατος στα σοκάκια της Άνω Πόλης και μετά στο λιμάνι, όπου επιστρέφουν τα ψαροκάικα, σας δείχνει δύο διαφορετικές πλευρές της πόλης μέσα σε λίγη ώρα.

Η Κυπαρισσία είναι μια πόλη που δεν κάνει θόρυβο, αλλά κερδίζει όσους της αφιερώνουν χρόνο. Ο συνδυασμός θάλασσας, ιστορίας και αυθεντικής καθημερινότητας την κάνει ιδανική για χαλαρές διακοπές, όπου κάθε μέρα μπορεί να έχει διαφορετικό χαρακτήρα, από μια ήσυχη μέρα στην παραλία ως μια εκδρομή σε κάποιο από τα σημαντικά μνημεία της Μεσσηνίας.